Il Milan chiude battendo 3-2 la Spal in trasferta, ma non basta ai rossoneri per conquistare un posto nella prossima Champions League. Gli uomini di Gattuso hanno chiuso con 68 punti in Serie A, gli ultimi tre conquistati a Ferrara contro la squadra di Semplici. Vantaggio di Calhanoglu al 18′ e raddoppio di Kessie(23′), poi la rimonta ferrarese con Vicari (28′) e Fares (53′). Dal dischetto poi ancora Kessie firma la vittoria.

Soffrendo al di là di ogni previsione, il Milan batte 2-0 il Frosinone, approfitta della sconfitta dell’Inter a Napoli e, nonostante il pareggio dell’Atalanta a Torino contro la Juve, si guadagna la possibilità di correre per il quarto posto fino all’ultimo minuto dell’ultima giornata di campionato. A un turno dal gong del campionato, infatti, Gattuso resta quinto a quota 65 ma con un solo punto di ritardo sia sui bergamaschi, attesi dalla gara del Mapei contro il Sassuolo, che sull’Inter, che ospiterà un Empoli in piena corsa per salvarsi. A San Siro, nel giorno dell’addio di Abate, giustamente celebrato dal popolo rossonero, il Milan gioca un primo tempo mediocre, si aggrappa a Donnarumma che respinge un rigore di Ciano a inizio ripresa e trova poi l’uno-due decisivo grazie al ritorno al gol di Piatek e a una splendida punizione di Suso. Tanto basta per continuare la rincorsa ad Atalanta e Inter e tenere vivo il sogno Champions.

Il Milan ha vinto 1-0 in casa della Fiorentina mantenendo acceso il fuoco della speranza di qualificazione alla prossima Champions League. Al Franchi, in un clima condizionato dalla contestazione dei tifosi viola, ai rossoneri è bastato un colpo di testa al 36′ di Calhanoglu per strappare i tre punti. La reazione della Fiorentina nella ripresa si è scontrata con le parate di Donnarumma; per Montella quarta sconfitta consecutiva.

Nel posticipo della 35^ giornata, il Milan supera il Bologna e aggancia la Roma al quinto posto, a -3 dall’Atalanta. A San Siro finisce 2-1 per la squadra di Gattuso, che sblocca la sfida con Suso (37′) prima del raddoppio firmato Borini (67′). Mattia Destro riapre la gara al 72′, poi Paquetà si fa espellere per proteste al 74′. Rosso anche a Sansone nel recupero (96′). Nel primo tempo lite in panchina tra Gattuso e Bakayoko.

Perdere un derby ci può stare, perdere l’unità di gruppo no: perché senza quella, la rincorsa del Milan alle posizioni di classifica che valgono la qualificazione Champions diventerebbe molto complicata. Ecco perché, dopo il 2-3 con l’Inter, la dirigenza rossonera e Gattuso hanno rimproverato ad alta voce i litiganti Kessie e Biglia: vietato deragliare, perché in ballo ci sono (almeno) 50 milioni di euro garantiti dai primi Uefa a chi raggiunge i gironi della più prestigiosa competizione europea. 

Sbatte contro Bruno Alves la rincorsa al quarto posto Champions del Milan. I rossoneri non vanno oltre l’1-1 sul campo del Parma al termine di una gara piuttosto equilibrata. Primo tempo sotto tono anche a causa del grande caldo con i rossoneri che gestiscono il pallone e i ducali più pericolosi in zona gol. Ripresa più vibrante: Gattuso osa inserendo Cutrone (per Bakayoko) e Castillejo (per Conti) e trova il vantaggio al 70′. All’87’, però, Bruno Alves infila Donnarumma su punizione complicando la corsa Champions di Gattuso.

Il Milan non sbaglia l’appuntamento più importante della stagione. A San Siro la squadra di Gattuso batte 1-0 la Lazio e difende il quarto posto per la zona Champions. Primo tempo equilibrato con tante occasioni, Reina protagonista e un palo di Immobile. Nella ripresa poi decide tutto con freddezza Kessie su rigore al 79′. Nel finale proteste bianconcelesti per un contatto in area tra Milinkovic e Rodriguez.

La Juve supera il Milan in rimonta e vola a quota 84 punti in classifica, a +21 sul Napoli: se domani i partenopei dovessero perdere, la squadra di Allegri festeggerebbe lo scudetto. All’Allianz Stadium finisce 2-1 per i bianconeri, che al 39′ subiscono la rete di Piatek ma poi replicano nella ripresa:Dybala pareggia su rigore al 60′, Kean ribalta il risultato con un destro all’84’.

Nel quarto match della 29^ giornata di campionato, il Milan perde in casa della Sampdoria e per la squadra di Gattuso si tratta della seconda sconfitta consecutiva. A Marassi finisce 1-0 per i blucerchiati, a segno dopo nemmeno un minuto grazie a una papera di Donnarumma che rinvia sul piede sinistro di Defrel. Quagliarella colpisce una traversa al 72′. La squadra di Giampaolo sale a quota 45 punti, in piena zona Europa League.