Comincia con un pareggio amaro l’avventura d Stefano Pioli sulla panchina rossonera. A San Siro il Milan non va oltre il 2-2 contro il Lecce e viene gelato al 92′ da una botta di Calderoni. Diavolo avanti al 20′ con Calhanoglu, il migliore in campo. Nella ripresa i salentini trovano il pari con Babacar, lesto a insaccare dopo essersi fatto parare il rigore da Donnarumma (62′). All’81’ Piatek si sblocca su azione, prima della beffa finale.

Vince il Milan che nell’anticipo della 7^ giornata di Serie A batte 1-2 in rimonta il Genoa, mettendo fine a una serie di tre sconfitte consecutive. Rossoneri sotto nel primo tempo per una papera di Reina su calcio di punizione di Schone al 41′. Reazione nella ripresa con gli ingressi di Paquetà e Leao; il brasiliano manda in porta Hernandez per l’1-1 e il portoghese guadagna il rigore segnato da Kessie. Al 93′ Reina para un rigore a Schone.

Sconfitta pesante per il Milan, che crolla in casa contro la Fiorentina nel posticipo domenicale della sesta giornata. A San Siro finisce 3-1 per la squadra di Montella, che sblocca al 14′ con Pulgar (rigore) e raddoppia al 66′ grazie a Castrovilli. Donnarumma respinge un rigore a Chiesa (70′), poi Ribery cala il tris al 78′. L’unico squillo rossonero porta la firma di Leao (80′). Milan in 10 dal 55′ per il rosso a Musacchio.

Continua il percorso netto dell’Inter in Serie A. A San Siro la squadra di Conte batte 2-0 il Milan e centra la vittoria anche nel derby, allungando in vetta a punteggio pieno. Nel primo tempo i rossoneri si aggrappano a Donnarumma, D’Ambrosio centra un palo e il Var annulla un gol di Martinez, poi i nerazzurri affondano il colpo nella ripresa. Brozovic sblocca il match al 49′ grazie anche a una deviazione di Leao, poi Lukaku raddoppia al 78′. 

Il pistolero Piatek ha ricaricato le pistole, non senza polemica, dopo un’estate a digiuno di gol e questa probabilmente è l’unica buona notizia che il Milan si porta a casa da Verona insieme ai tre punti soffertissimi. Il nuovo Milan di Giampaolo per ora non si vede, fa fatica e scende in campo con gli stessi interpreti della scorsa stagione (11 su 11 titolari a Verona). Il gioco – marchio di fabbrica sventolato durante l’estate – non c’è, ma anche la condizione fisica latita e i nuovi, beh quelli si sono visti solo a sprazzi. All’orizzonte c’è l’Inter di Conte capolista, forse lo scoglio più duro emotivamente e tatticamente da superare in questo momento: un crocevia fondamentale per l’annata rossonera che con sei punti raccolti nelle prime tre giornate, frutto di tre 1-0 (due a favore e uno contro), rischia già di essere in salita.

Il Milan chiude battendo 3-2 la Spal in trasferta, ma non basta ai rossoneri per conquistare un posto nella prossima Champions League. Gli uomini di Gattuso hanno chiuso con 68 punti in Serie A, gli ultimi tre conquistati a Ferrara contro la squadra di Semplici. Vantaggio di Calhanoglu al 18′ e raddoppio di Kessie(23′), poi la rimonta ferrarese con Vicari (28′) e Fares (53′). Dal dischetto poi ancora Kessie firma la vittoria.

Soffrendo al di là di ogni previsione, il Milan batte 2-0 il Frosinone, approfitta della sconfitta dell’Inter a Napoli e, nonostante il pareggio dell’Atalanta a Torino contro la Juve, si guadagna la possibilità di correre per il quarto posto fino all’ultimo minuto dell’ultima giornata di campionato. A un turno dal gong del campionato, infatti, Gattuso resta quinto a quota 65 ma con un solo punto di ritardo sia sui bergamaschi, attesi dalla gara del Mapei contro il Sassuolo, che sull’Inter, che ospiterà un Empoli in piena corsa per salvarsi. A San Siro, nel giorno dell’addio di Abate, giustamente celebrato dal popolo rossonero, il Milan gioca un primo tempo mediocre, si aggrappa a Donnarumma che respinge un rigore di Ciano a inizio ripresa e trova poi l’uno-due decisivo grazie al ritorno al gol di Piatek e a una splendida punizione di Suso. Tanto basta per continuare la rincorsa ad Atalanta e Inter e tenere vivo il sogno Champions.