Nel terzo anticipo della 34^ giornata di campionato, il Milan crolla in casa contro il Benevento e resta fermo a quota 54 punti. A San Siro finisce 1-0 per la squadra di De Zerbi, che passa grazie al gol di Iemmello al 16′ e poi chiude in 10 per l’espulsione di Diabaté (doppia ammonizione) all’80’. I campani grazie a questi tre punti salgono a 17 e rinviano la matematica retrocessione in Serie B.

Il Milan pareggia 1-1 contro il Torino e saluta la Champions League. Vantaggio di Bonaventura, apparso in affanno nelle ultime partite, al 9′. Nella ripresa pareggia De Silvestri approfittando di un’uscita tardiva e sciagurata di Donnarumma. Al 3′ Belotti aveva centrato la traversa su un calcio di rigore fischiato dall’arbitro Maresca per un fallo di Kessie su Ansaldi.. Il Toro chiude in 10 per il rosso a De Silvestri.

Mezzo passo falso del Napoli. A San Siro la squadra di Sarri non va oltre lo 0-0 contro il Milan e rallenta la corsa scudetto dietro la Juve, che vincendo con la Samp vola a +6 dagli azzurri. Gara vivace con tante occasioni nel primo tempo, con Reina e Donnarumma protagonisti. Nella ripresa gli azzurri alzano il ritmo, ma i rossoneri tengono bene il campo e consolidano il sesto posto. Nel recupero Gigio salva il risultato con un miracolo su Milik.

Il Milan pareggia in casa 1-1 contro il Sassuolo nel posticipo della 31.a giornata di Serie A e perde una buona occasione per accorciare in classifica per un posto in Champions League. In un match giocato all’attacco, le parate di Consigli hanno chiuso la porta alle offensive rossonere. Al 75′ il lampo di Politano con un destro all’angolino che ha sorpreso Donnarumma. All’86’ il pareggio firmato da Kalinic con una giocata in area di rigore.

Non sbaglia la Juventus che nel posticipo della 30.a giornata di Serie A batte 3-1 il Milan e vola a +4 in testa alla classifica sul Napoli pur soffrendo a larghi tratti. Vantaggio di Dybala all’8′ con un sinistro dal limite pareggiato dall’ex Bonucci di testa al 28′. Nella ripresa traversa di Calhanoglu, poi nel finale arrivano le reti di Cuadrado, con un inserimento sul secondo palo, e Khedira dal limite per la Juventus.

Gol ed emozioni a San Siro dove il Milan ha rimontato il Chievo fino al 3-2 finale, raccogliendo la quinta vittoria consecutiva in Serie A e consolidando il sesto posto. Rossoneri avanti al 10′ con Çalhanoglu, ma rimontati nel giro di un minuto tra il 33′ e il 34′ con l’uno-due firmato Stepinski e Inglese (eurogol). Nella ripresa per gli uomini di Gattuso trovano i gol vittoria con Cutrone e André Silva. Nel finale Kessie sbaglia un rigore.

Niente impresa per il Milan nel ritorno degli ottavi di Europa League. In casa dell’Arsenal i rossoneri offrono una buona prestazione, ma escono sconfitti 3-1 in rimonta dopo essere passati in vantaggio al 35′ con un destro di Calhanoglu dalla distanza. Il pari dei Gunners arriva al 39′ con un rigore – inesistente – siglato da Welbeck. Nella ripresa la papera di Donnarumma su tiro di Xhaka al 71′ e ancora Welbeck chiudono i conti.

Vittoria all’ultimo respiro per il Milan di Gattuso che sul campo del Genoa ha trovato l’1-0 finale solo al 94′. La firma è quella di André Silva, alla prima rete in Serie A, bravo a infilare l’angolino di Perin con un colpo di testa preciso nell’ultima azione del match. In precedenza il Var ha annullato un gol a Rigoni per fuorigioco, mentre il palo aveva fermato Çalhanoglu. I rossoneri salgono al sesto posto in zona Europa.

Un bellissimo Milan vince 2-0 all’Olimpico contro la Roma e continua la sua marcia spedita verso un posto in Europa. Una vittoria bella e meritata, maturata nella ripresa grazie ai gol di Cutrone e al primo sigillo in carriera di Calabria. Roma spenta e senza idee, che non ha mai impegnato Donnarumma. Con questo successo i rossoneri, sesti con la Samp, salgono a 44, a meno 7 dall’Inter. 

Prosegue l’ottimo momento del Milan, che supera la Sampdoria di misura e la aggancia al sesto posto, a quota 41 punti. A San Siro finisce 1-0 per la squadra di Gattuso, che sblocca il match al 14′ grazie al destro al volo di Bonaventura. Al 7′ Viviano respinge un rigore di Rodriguez (Murru colpisce la palla con il gomito), al 44′ invece viene annullato (con il Var) un gol di Bonucci per fuorigioco.