15Febbraio25 Contro il Verona la cosa più importante era vincere per non perdere il treno Champions League e per evitare giorni burrascosi a poche ore dalla decisiva sfida con il Feyenoord. L’obiettivo è stato raggiunto non senza qualche difficoltà di troppo, contro una squadra che solo una settimana fa aveva preso cinque pappine in casa dall’Atalanta. Il gioco continua a latitare, mancano fluidità e precisione nelle giocate, ma Sergio Conceiçao per l’ennesima volta è stato bravo a cambiare l’inerzia del match con i cambi. L’ingresso di Rafa Leao, dopo Supercoppa e Empoli, è risultato ancora decisivo e il suo impiego part-time è stato alla base degli ultimi 6 punti conquistati. L’atteggiamento ultra offensivo è di aiuto al ragazzo, unito alla stanchezza che si fa sempre più sentire negli avversari con il passare dei minuti. Così, dopo il gol che ha aperto le marcature a Empoli, il portoghese ha mostrato tutta la sua classe (troppo spesso a intermittenza) con il fantastico assist al volo per Santi Gimenez. Azione iniziata dall’altro cambio all’intervallo, Alex Jimenez, che con uno scavetto ha messo in azione il compagno.
8Febbraio25 A Santiago Gimenez sono bastati appena 31 minuti per lasciare il segno in Serie A. All’esordio con il Milan, l’attaccante è entrato nella ripresa siglando la rete del raddoppio che ha messo in cassaforte la sfida in casa dell’Empoli. Per l’ex Feyenoord subito una esultanza da rossonero vero: mano sullo stemma e gioia incontenibile con i compagni. Il gol ha un sapore a dir poco storico: Gimenez è il primo giocatore messicano a segnare con la maglia del Milan nella storia della Serie A. In generale il terzo nel massimo campionato dopo Hirving Lozano e Johan Vásquez.
18Gennaio25. La Juventus ha battuto 2-0 il Milan, prendendosi una parziale rivincita sulla recente sconfitta in Supercoppa contro i rossoneri, ma soprattutto vincendo uno scontro diretto importante nella corsa a un piazzamento in Champions League. A sbloccare il match è stato il migliore in campo, Mbangula che per tutto il match ha messo in grossa difficoltà Emerson. Bene anche Thuram in mezzo al campo e Weah, subentrato a inizio secondo tempo all’infortunato Yildiz. Non pervenuto il Milan di Conceiçao, tradito dai giocatori chiave e tramortito dalla pressione costante dei bianconeri. Malissimo Bennacer, tutti sotto la sufficienza ad eccezione di Maignan.
11Gennaio25 Rossoneri illusi dal gol dello spagnolo, poi tante occasioni sprecate nel secondo tempo. Conceiçao stecca la prima a San Siro e viene beffato dalla rete di Zortea, agevolata dalla papera del francese
6Gennaio25Il Milan ha vinto la Supercoppa Italiana battendo 3-2 in rimonta l’Inter nella finale di Riad. Dopo un primo tempo equilibrato, l’Inter è passata in vantaggio nel recupero con Lautaro Martinez sfruttando una disattenzione su una rimessa laterale dei rossoneri. Subito a inizio secondo tempo Taremi ha firmato il raddoppio, ma in una partita ricca di occasioni clamorose il Diavolo di Sergio Conceiçao non ha mai mollato riuscendo a tornare in partita prima con la punizione di Hernandez al 52′ e poi col sinistro di Pulisic all’80’. Di Abraham in pieno recupero il gol vittoria per l’ottava Supercoppa Italiana nella storia del Milan.
Supercoppa italiana, Juventus-Milan 1-2: sarà derby con l’Inter in finale Sarà il Milan ad affrontare l’Inter nella finale di Supercoppa italiana, in programma il 6 gennaio. I rossoneri battono 2-1 la Juventus in rimonta, conquistandosi la chance di giocarsi il trofeo nel derby. A sbloccare la sfida di Riad è un gioiello di Yildiz al 21′, ma la squadra di Motta sciupa più volte il pallone del raddoppio e al 71′ si fa riacciuffare dal rigore conquistato e trasformato da Pulisic. Al 76′ la beffa è completata dal clamoroso autogol di Gatti su cross di Musah. Conceiçao debutta con una vittoria di prestigio, mentre per il tecnico italo-brasiliano arriva la seconda sconfitta stagionale dopo quella con lo Stoccarda in Champions: fallito il primo obiettivo dell’anno.
29Dicembre24 Finisce 1-1 Milan-Roma, posticipo della 18^ giornata di Serie A. I rossoneri la sbloccano al 16′ con un gol del solito Reijnders su invito di Fofana, ma vengono raggiunti al 23′ dalla rete di Dybala, servito con una magia da Dovbyk. Il resto del match è caratterizzato da tanto nervosismo, una pioggia di cartellini gialli e un rosso per Fonseca. Le occasioni non mancano, ma alla fine nessuna delle due squadre ha la forza di vincerla: rossoneri e giallorossi non riescono a dare continuità alle vittorie contro Verona e Parma, rimanendo lontani dalle posizioni di vertice.
20DICEMBRE24 Il Milan ha battuto 1-0 in trasferta l’Hellas Verona nella 17^ giornata di Serie A. Al Bentegodi, nonostante la piena emergenza infortuni accentuata al 30′ dal problema muscolare di Leao, i rossoneri hanno trovato tre punti fondamentali al termine di una sfida complicata e con poche occasioni da gol. A sbloccare la contesa è stata la firma di Reijnders al 56′ premiato nell’inserimento da un assist perfetto di Fofana dalla trequarti. Per i gialloblù di Zanetti tante potenziali occasioni, ma non abbastanza per scalfire il muro di Maignan.
Il Milan ha battuto 2-1 la Stella Rossa nella sesta giornata della fase campionato di Champions League, infilando la quarta vittoria consecutiva nella competizione e salendo a 12 punti. A San Siro, dopo la traversa del giovane Maksimovic per gli ospiti, il Diavolo ha perso prima Loftus-Cheek e poi Morata per infortunio, riuscendo però a sbloccare il match al 42′ con un grande gol di Leao su assist di Fofana. Nella ripresa il Milan ha subito il ritorno della Stella Rossa, incassando la rete del pareggio dell’ex Torino Radonjic al 67′ ma trovando la zampata decisiva con Abraham a tre minuti dalla fine dopo la traversa di Camarda.
6dicembre24 L’Atalanta nella 15^ giornata di Serie A ha battuto 2-1 il Milan infilando il nono successo consecutivo in tutte le competizioni e prendendosi la vetta del campionato. La Dea di Gasperini, squalificato e sostituito in panchina da Gritti, ha sfruttato al massimo le palle inattive trovando entrambe le reti del match, prima con De Ketelaere al 12′ – bravo a svettare su Hernandez – e poi con Lookman a tre minuti dalla fine. Nel mezzo il Milan era riuscito a trovare il pareggio con Morata al 22′ su assist di Leao, ma non è bastato per uscire indenne da Bergamo e restare in scia delle prime. La vetta dell’Atalanta dista già 12 punti.
L’obiettivo è stato raggiunto non senza qualche difficoltà di troppo, contro una squadra che solo una settimana fa aveva preso cinque pappine in casa dall’Atalanta. Il gioco continua a latitare, mancano fluidità e precisione nelle giocate, ma Sergio Conceiçao per l’ennesima volta è stato bravo a cambiare l’inerzia del match con i cambi. L’ingresso di Rafa Leao, dopo Supercoppa e Empoli, 
è risultato ancora decisivo e il suo impiego part-time è stato alla base degli ultimi 6 punti conquistati. L’atteggiamento ultra offensivo è di aiuto al ragazzo, unito alla stanchezza che si fa sempre più sentire negli avversari con il passare dei minuti. Così, dopo il gol che ha aperto le marcature a Empoli, il portoghese ha mostrato tutta la sua classe (troppo spesso a intermittenza) con il fantastico assist al volo per Santi Gimenez. 
Azione iniziata dall’altro cambio all’intervallo, Alex Jimenez, che con uno scavetto ha messo in azione il compagno. 
In generale il terzo nel massimo campionato dopo Hirving Lozano e Johan Vásquez. 
A sbloccare il match è stato il migliore in campo, Mbangula che per tutto il match ha messo in grossa difficoltà Emerson. Bene anche Thuram in mezzo al campo e Weah, subentrato a inizio secondo tempo all’infortunato Yildiz.
Non pervenuto il Milan di Conceiçao, tradito dai giocatori chiave e tramortito dalla pressione costante dei bianconeri. Malissimo Bennacer, tutti sotto la sufficienza ad eccezione di Maignan.
Dopo un primo tempo equilibrato, l’Inter è passata in vantaggio nel recupero con Lautaro Martinez sfruttando una disattenzione su una rimessa laterale dei rossoneri. Subito a inizio secondo tempo Taremi ha firmato il raddoppio, ma in una partita ricca di occasioni clamorose il Diavolo di Sergio Conceiçao non ha mai mollato riuscendo a 
tornare in partita prima con la punizione di Hernandez al 52′ e poi col sinistro di Pulisic all’80’. Di Abraham in pieno recupero il gol vittoria per l’ottava Supercoppa Italiana nella storia del Milan.
la Juventus in rimonta, conquistandosi la chance di giocarsi il trofeo nel derby. A sbloccare la sfida di Riad è un gioiello di Yildiz al 21′, ma la squadra di Motta sciupa più volte il pallone del raddoppio e al 71′ si fa riacciuffare dal rigore conquistato e trasformato da Pulisic. Al 76′ la beffa è completata dal clamoroso autogol di Gatti su cross di Musah. Conceiçao debutta con una vittoria di prestigio, mentre per il tecnico italo-brasiliano arriva la seconda sconfitta stagionale dopo quella con lo Stoccarda in Champions: fallito il primo obiettivo dell’anno.
il Diavolo ha perso prima Loftus-Cheek e poi Morata per infortunio, riuscendo però a sbloccare il match al 42′ con un grande gol di Leao su assist di Fofana. Nella ripresa il Milan ha subito il ritorno della Stella Rossa,
incassando la rete del pareggio dell’ex Torino Radonjic al 67′ ma trovando la zampata decisiva con Abraham a tre minuti dalla fine dopo la traversa di Camarda.