Il Milan batte 1-0 il Torino nell’anticipo della 22^ giornata di Serie A, ritrova il successo dopo cinque partite e sale momentaneamente al terzo posto in classifica, scavalcando Lazio e Roma. Dopo un primo tempo di grande sofferenza a decidere il match di San Siro è una zuccata di Giroud (62′), che sfrutta al meglio un cross perfetto di Theo Hernandez.

L’Inter batte 1-0 il Milan nel posticipo della 21^ giornata, consolida il secondo posto in classifica, si porta a +5 da un Diavolo sempre più in crisi e a -13 dal Napoli capolista. A decidere il derby numero 178 in Serie A è un colpo di testa di Lautaro Martinez al 34′, a sancire un assoluto dominio dei nerazzurri nel primo tempo, con i rossoneri che non hanno mai tirato in porta. La ripresa è più equilibrata perché il Milan si fa più intraprendente, ma Onana non corre seri pericoli. Per Inzaghi è la prima vittoria nella stracittadina milanese in campionato.

Il momento nero del Milan continua. Nella 20^ giornata di Serie A la squadra di Pioli perde clamorosamente 5-2 contro il Sassuolo e incassa la seconda sconfitta di fila in campionato, la terza considerando anche il derby di Supercoppa. A San Siro lunch match da incubo per i rossoneri, che mettono anche a rischio la corsa Champions. Nel primo tempo Defrel (19′) e Frattesi (21′) danno una spallata alla gara, poi Berardi (30′) firma il tris dopo la rete di testa di Giroud (24′). Nella ripresa Laurientè (47′) arrotonda dal dischetto e Henrique (79′) chiude i conti prima del gol di Origi (81′) nel finale. Annullati col Var un gol di Giroud e uno di Rebic. 

Finisce 2-2 Lecce-Milan, terzo anticipo della 18^ giornata di Serie A. I rossoneri vanno sotto dopo appena 3′ con un autogol di Theo Hernandez, per poi subire al 23′ il raddoppio targato Baschirotto. Nella ripresa l’atteggiamento cambia: Leao trova il 2-1 al 58′, mentre al 71′ ci pensa Calabria a riequilibrare il risultato. Entrambe le squadre provano a vincerla nel finale, ma il risultato non cambia più. Secondo stop di fila per i campioni d’Italia, che vedono il Napoli scappare nuovamente a + 9.

Milan-Roma 2-2 nel posticipo della 17^ giornata di Serie A. I rossoneri di Pioli hanno subito la doppia rimonta dei giallorossi nel finale dopo aver condotto la sfida per 87 minuti senza patire. Match sbloccato da Kalulu al 30′ sugli sviluppi di un corner e raddoppio a firma di Pobega al 77′ con un contropiede che sembrava aver chiuso i conti in campo. All’87’ invece Ibanez ha rianimato la Roma incornando di testa un calcio d’angolo e al 93′ è stata di Abraham la zampata da pochi passi che ha ristabilito la parità. Milan agganciato dalla Juventus al secondo posto a -7 dal Napoli.

Il Milan inizia il 2023 con il piede giusto, battendo 2-1 la Salernitana nel primo anticipo della 16^ giornata di Serie A. Primo tempo senza storia quello che va in scena all’Arechi, con i rossoneri padroni del campo. Al 10′ Tonali pesca in profondità Leao, che salta Ochoa e sblocca il match. Passano 5′ e il centrocampista azzurro trova il raddoppio: il portiere messicano respinge una sua prima conclusione, ma nulla può sul diagonale di destro dentro l’area. Nella ripresa la Salernitana torna in partita all’83’ con Bonazzoli, ma non basta per riprendere il Milan.

Finisce 2-1 Milan-Fiorentina, match valido per la 15^ giornata di Serie A. I rossoneri partono a razzo e la sbloccano dopo 2′ con Leao, poi calano d’intensità e al 28′ vengono raggiunti dalla zampata di Barak. Nella ripresa i padroni di casa crescono, ma faticano a creare occasioni davvero pericolose e il match si mantiene in equilibrio fino al 92′, quando un autogol di Milenkovic affonda la Viola e regala i 3 punti alla squadra di Pioli, che va alla sosta restando a -8 dal Napoli capolista.

Il Milan non va oltre lo 0-0 con la Cremonese, un passo falso inaspettato che fa felice il Napoli, ora a +8 sui rossoneri e sempre più in fuga scudetto. Sugli scudi il portiere Carnesecchi, autore di quattro interventi decisivi: al 26′ si oppone con il piede su Origi, al 36′ smanaccia un colpo di testa di Thiaw, al 40′ respinge un tiro potentissimo di Messias e al 68′ non si fa sorprendere dal tiro-cross di Leao. Il Milan cala nella ripresa, ma la Cremonese non riesce mai a rendersi pericolosa.

Milan-Spezia 2-1 nella 13^ giornata di Serie A. Partita emozionante a San Siro e risolta all’89° da un’acrobazia di Giroud, poi espulso per essersi tolto la maglia (da ammonito) durante l’esultanza. Prima Milan in vantaggio al 21′ con Hernandez tra una traversa di Krunic e una di Leao, ma raggiunto al 59° da un destro a giro vincente del figlio d’arte Maldini. A un minuto dalla fine la giocata da tre punti di Giroud su assist di Tonali.