Nel posticipo della 28^ giornata di campionato, grande impresa del Milan che demolisce 4-0 il Napoli, sale al terzo posto in classifica e conquista il primo round dei tre di questo mese di aprile (gli altri due nei quarti di Champions League). Gara senza storia al ‘Maradona’, con Brahim Diaz e Leao sugli scudi. Lo spagnolo regala al portoghese il pallone dell’1-0 al 17′, poi raddoppia al 25′. Nella ripresa Leao fa doppietta con un diagonale di sinistro (59′), poi Saelemaekers fa poker con uno splendido slalom al 67′. Gli azzurri hanno ora 16 punti di vantaggio sulla Lazio seconda, lo scudetto non è in discussione ma da stasera c’è certamente qualche certezza in meno in vista della Champions League.

Il Milan fa fuori il Tottenham e si qualifica ai quarti di finale di Champions League, tornando fra le prime otto d’Europa undici anni dopo l’ultima volta. Ai rossoneri, forti dell’1-0 dell’andata, basta lo 0-0 a Londra per eliminare la squadra di Antonio Conte e proseguire il proprio cammino, andando a unirsi a Benfica, Chelsea e Bayern Monaco. I ragazzi di Pioli la spuntano al termine di una partita nel complesso piuttosto avara di emozioni, in cui rischiano pochissimo, creano più degli avversari (colpendo anche un palo con Origi) e nel finale sfruttano anche la superiorità numerica per l’espulsione di Romero, meritandosi appieno il passaggio del turno.

Nel quarto anticipo della 25^ giornata di Serie A, la Fiorentina batte 2-1 il Milan e ferma la corsa Champions dei rossoneri, ora scivolati al terzo posto alle spalle anche della Lazio. Una vittoria meritatissima quella dei toscani che nel primo tempo sbattono contro Maignan e Tomori (grandioso salvataggio sulla linea su Bonaventura) e trovano la via del gol nella ripresa. Al 49′ Nico Gonzalez dal dischetto spiazza Maignan (rigore assegnato per fallo di Tomori su Ikoné), poi Terracciano contiene il forcing del Milan e nel finale Jovic in tuffo di testa raddoppia e chiude il match (87′). Al 95′ Theo Hernandez accorcia le distanze. 

Il Milan batte 2-0 l’Atalanta, si aggiudica la sfida Champions League e si porta al secondo posto in classifica a pari punti con l’Inter. Un successo meritatissimo quello dei rossoneri, che hanno dominato in lungo e in largo. A decidere il match di San Siro uno sfortunato autogol di schiena di Musso, dopo che uno splendido sinistro al volo di Theo Hernandez si era stampato sul palo. All’86’ la chiude Messias con un delizioso tocco sotto. Maignan, al rientro dopo 5 mesi, non ha corso alcun pericolo. Nel finale si rivede in campo anche Ibrahimovic, assente da 280 giorni per infortunio.

Il Milan batte 1-0 il Monza nella 23^  giornata di Serie A, dà un calcio definitivo alla crisi e conferma al terzo posto portandosi a 44 punti. Dopo un buon inizio dei brianzoli con occasioni per Ciurria e Petagna, il Diavolo prende il sopravvento con il passare dei minuti, prende un palo esterno con Leao (19′) e sblocca la gara al 31′ con un sinistro dal limite di Messias. Nella ripresa il Milan spreca con Theo Hernandez e Leao e il Monza sfiora il pari al 73′.

Il Milan batte 1-0 il Torino nell’anticipo della 22^ giornata di Serie A, ritrova il successo dopo cinque partite e sale momentaneamente al terzo posto in classifica, scavalcando Lazio e Roma. Dopo un primo tempo di grande sofferenza a decidere il match di San Siro è una zuccata di Giroud (62′), che sfrutta al meglio un cross perfetto di Theo Hernandez.

L’Inter batte 1-0 il Milan nel posticipo della 21^ giornata, consolida il secondo posto in classifica, si porta a +5 da un Diavolo sempre più in crisi e a -13 dal Napoli capolista. A decidere il derby numero 178 in Serie A è un colpo di testa di Lautaro Martinez al 34′, a sancire un assoluto dominio dei nerazzurri nel primo tempo, con i rossoneri che non hanno mai tirato in porta. La ripresa è più equilibrata perché il Milan si fa più intraprendente, ma Onana non corre seri pericoli. Per Inzaghi è la prima vittoria nella stracittadina milanese in campionato.

Il momento nero del Milan continua. Nella 20^ giornata di Serie A la squadra di Pioli perde clamorosamente 5-2 contro il Sassuolo e incassa la seconda sconfitta di fila in campionato, la terza considerando anche il derby di Supercoppa. A San Siro lunch match da incubo per i rossoneri, che mettono anche a rischio la corsa Champions. Nel primo tempo Defrel (19′) e Frattesi (21′) danno una spallata alla gara, poi Berardi (30′) firma il tris dopo la rete di testa di Giroud (24′). Nella ripresa Laurientè (47′) arrotonda dal dischetto e Henrique (79′) chiude i conti prima del gol di Origi (81′) nel finale. Annullati col Var un gol di Giroud e uno di Rebic. 

Finisce 2-2 Lecce-Milan, terzo anticipo della 18^ giornata di Serie A. I rossoneri vanno sotto dopo appena 3′ con un autogol di Theo Hernandez, per poi subire al 23′ il raddoppio targato Baschirotto. Nella ripresa l’atteggiamento cambia: Leao trova il 2-1 al 58′, mentre al 71′ ci pensa Calabria a riequilibrare il risultato. Entrambe le squadre provano a vincerla nel finale, ma il risultato non cambia più. Secondo stop di fila per i campioni d’Italia, che vedono il Napoli scappare nuovamente a + 9.

Milan-Roma 2-2 nel posticipo della 17^ giornata di Serie A. I rossoneri di Pioli hanno subito la doppia rimonta dei giallorossi nel finale dopo aver condotto la sfida per 87 minuti senza patire. Match sbloccato da Kalulu al 30′ sugli sviluppi di un corner e raddoppio a firma di Pobega al 77′ con un contropiede che sembrava aver chiuso i conti in campo. All’87’ invece Ibanez ha rianimato la Roma incornando di testa un calcio d’angolo e al 93′ è stata di Abraham la zampata da pochi passi che ha ristabilito la parità. Milan agganciato dalla Juventus al secondo posto a -7 dal Napoli.